Charles Wheatstone — savant, homme de scène, bâtisseur de ponts (le pont de mesure porte son nom) — invente le chiffre en 1854. Mais il porte le nom de son ami Lord Playfair, scientifique et homme politique qui le promut auprès des autorités britanniques. Playfair le démontra à un dîner devant les responsables du Foreign Office et de la Poste ; la réaction fut célèbre de dédain — trop difficile, jugèrent les fonctionnaires, pour leurs clercs.
L'armée, moins regardante sur ses clercs, adopta ce que les diplomates refusaient. Le chiffre servit les forces britanniques dans la seconde guerre des Boers en 1899 comme chiffre de terrain pour les messages tactiques, puis encore pendant la Première Guerre mondiale. Ses vertus étaient pratiques : aucune table à porter au-delà d'un carré mémorisé, aucun équipement, une vitesse suffisante pour un jeune officier muni d'un crayon.
Ce qui fit la nouveauté de Playfair n'était pas le carré — les carrés de lettres étaient connus — mais l'appariement : chiffrer deux lettres à la fois. Ce seul changement brisa le raccourci des fréquences de lettres qui régnait depuis Al-Kindi, et la cryptanalyse dut se doter d'un nouvel outil statistique (les fréquences de digraphes) pour reprendre l'avantage. Pour un chiffre classique, c'est une longue vie : il protégea du trafic de terrain pendant quelque soixante ans.
L'idée de chiffrer des unités groupées devint un motif de design : les chiffres à deux et à quatre carrés dédoublent le carré pour plus de mélange, et les chiffres de type Bifid superposent la fractionnement. La ligne directe finit aux machines — les systèmes à rotors substituent des alphabets entiers à la volée — mais l'intuition que le contexte change le sens d'une lettre est le cadeau permanent de Playfair.